Как гласит предание, икона эта была написана в 11 веке знаменитым подвижником Киево-Печерской Лавры Алимпием и подарена Свято-Духову монастырю в 17 веке государем Алексеем Михайловичем Романовым. Однако в 20 веке подлинник образа был утрачен.
Икона святителя Николы Новосильского Доброго являлась в течение веков одной из самых почитаемых на Руси святынь. Сказание о чуде, связанном ней, было помещено в книгу «Пролог» — собрание рассказов о чудесных знамениях и происшествиях. Пролог составлял самое распространенное и любимое на Руси чтение. И поэтому об иконе Николы Доброго знали все православные христиане.
Как повествует «Пролог», чудо произошло в одиннадцатом веке с пленником-половцем, который перед образом святого Николая Чудотворца пообещал своему хозяину-киевлянину пригнать табун лошадей, если тот даст ему волю. Половцу была подарена свобода. Бывший пленник не спешил исполнять обещание. Однако половцу стал являться Святитель Николай, грозно напоминая о данном обете. В конце концов половец был наказан святителем: клятвопреступник на всем скаку упал с коня и тяжко заболел. В священном ужасе половец приказал слугам пригнать два табуна — один для киевлянина и второй — для постройки церкви святого Николы, после чего и получил исцеление.
На поклонение иконе святителя Николы Новосильского Доброго в Свято-Духов монастырь стекались паломники со всех концов России.
Крестные ходы с иконой в 17-м, 18-м, 19-м и 20-м веках (вплоть до самой революции) проводились непрерывно и постоянно.
Помощник смотрителя Новосильского духовного училища Егор Русаков писал:
В самом монастыре, указывает Русаков, поклонение иконе не прекращалось круглый год; оно происходило каждый воскресный день, особенно на праздники святого Николая и Святой Троицы: «в эти дни бывает почти неумолкающее пение перед иконою».
После Октябрьского переворота монастырь был закрыт, две из трех монастырских церквей взорваны, святыни разграблены. След подлинника иконы Николы Доброго потерялся.
В 2005 году началось возрождение обители, а в 2015-м на основе сохранившейся фотографии и дореволюционных описаний в московской мастерской была воссоздана «в меру чудотворного образа» икона Святителя Николы Новосильского Доброго.
В настоящее время в Свято-Духовом монастыре возобновилась традиция постоянных молитвословий перед святыней.
А 26 мая по благословению епископа Ливенского и Малоархангельского Нектария возродилась еще одна древняя святая традиция — крестный ход с иконой Николы Доброго. Он начался после праздничной литургии в соборной монастырской церкви во имя Живоначальной Троицы. Маршрут молитвенного шествия пролегал через город Новосиль и окрестные села: Задушное (Духово) — Заречье — Ямская слобода. По пути следования крестного хода было служились молебны перед поклонными крестами и местными храмами.
Участниками торжества стали жители Новосиля, Верховья, Залегощи, Орла и других населенных пунктов области. Активное участие в торжественном шествии приняли представители казачьих организаций Орловщины.
Монах Нафанаил (Бобылев)